Перейти к содержимому
Органическая химия

Органическая химия

Органическая химия изучает соединения углерода: их строение, способы получения и превращения. В этом разделе собраны конспекты лекций; структурные формулы и схемы реакций — вырезки из рукописного конспекта.

В разделе:

Статьи раздела

  • Углеводы — Углеводы: моносахариды (альдозы и кетозы), доказательство их строения и конфигурации, циклические формы, дисахариды и полисахариды.
    • Монозы — Монозы (моносахариды): окси-оксосоединения — гликолевый и глицериновый альдегиды, диоксиацетон; D- и L-ряды; циангидринный синтез Килиани — Фишера; окисление и восстановление альдоз (оновые, аровые, уроновые кислоты, гекситы); кольчатая изомерия; генетические ряды D-альдоз и D-кетоз.
    • Доказательство строения моноз — Как доказали строение глюкозы: реакция серебряного зеркала, число гидроксильных групп (ацетилирование), неразветвлённая цепь (восстановление иодоводородом), конфигурация пентоз по оптической активности пентитов, синтез Килиани — Фишера, озазоны, определение конфигурации глюкозы и маннозы.
    • Циклические формы моноз — Циклические формы моноз: четыре факта, которые не объясняет открытая формула Фишера; полуацетальная структура по Хеуорсу, α- и β-глюкопиранозы и глюкофуранозы, мутаротация, гликозиды, конформации; доказательство пиранозной структуры метилированием; укорочение цепи по Волю и Земплену; взаимные превращения альдоз и кетоз.
    • Дисахариды — Сахароподобные полисахариды (дисахариды): трегалоза, мальтоза, сахароза и лактоза; редуцирующие и нередуцирующие дисахариды; доказательство строения сахарозы и лактозы методом исчерпывающего метилирования и окисления.
    • Полисахариды — Несахароподобные полисахариды: функции (крахмал, гликоген, целлюлоза), крахмал как смесь амилозы и амилопектина, определение числа звеньев амилозы методом метилирования, реакция крахмала с иодом, разветвлённое строение амилопектина.
  • Ароматические соединения — Ароматические соединения с одним бензольным кольцом: ароматичность и правило Хюккеля, электрофильное и нуклеофильное замещение, галогенпроизводные, нитросоединения, сульфокислоты, диазосоединения, фенолы и ароматические карбоновые кислоты.
    • Ароматичность — Ароматичность: структура Кекуле и теплота гидрирования бензола, энергия делокализации π-электронов, правило Хюккеля, бензоидные и небензоидные ароматические системы, катион циклопропенилия; реакции присоединения к бензолу.
    • Электрофильное замещение — Электрофильное замещение в бензольном кольце: механизм (π-комплекс, σ-комплекс, отщепление протона), заместители I и II рода и их влияние на скорость и направление замещения, согласованная и несогласованная ориентация, устойчивые аренониевые соли.
    • Галогенирование и галогенпроизводные аренов — Галогенирование бензольного кольца: активность бромирующих реагентов и катализаторов, влияние заместителей, бромирование фенола и анилина; арилгалогениды — нуклеофильное замещение через комплекс Мейзенхеймера и через дегидробензол; аралкилгалогениды — радикальное хлорирование боковой цепи, реакция Блана, подвижность галогена в бензилхлориде.
    • Нитрование и нитросоединения — Нитрование аренов: нитрующие агенты и механизм образования катиона нитрония, ряд нитрующих агентов, распределение изомеров, нитрование фенола и анилина с защитой аминогруппы; динитробензолы и нуклеофильное замещение нитрогруппы; нитрогруппа в боковой цепи, фенилнитрометан и нитро-ацинитро-таутомерия.
    • Сульфирование и сульфокислоты — Сульфирование аренов: сульфирующие агенты и механизмы (олеум, серная кислота, хлорсульфоновая кислота), выделение и свойства бензолсульфокислот, хлорангидрид, эфиры и амид, сульфирование фенола, толуола и анилина, сульфаниловая кислота, обратимость сульфирования, перегруппировка фенилгидроксиламина.
    • Алкилирование и ацилирование — Образование связи C–C в бензольном кольце: алкилирование по Фриделю — Крафтсу и его недостатки (полиалкилирование, перегруппировка карбкатионов), ацилирование и восстановление кетонов по Клемменсену и Кижнеру — Вольфу, формилирование по Гаттерману — Коху и Гаттерману, реакции Губена — Хёша и Вильсмейера.
    • Ароматические амины — Ароматические амины: первичные, вторичные и третичные; реакция Зинина и промежуточные продукты восстановления нитробензола в кислой и щелочной среде, азокси-, азо- и гидразобензол, бензидиновая и семидиновая перегруппировки; получение вторичных и чисто ароматических аминов, основность, ацилирование, реакции с азотистой кислотой, нитрование и сульфирование анилина, сульфаниламиды.
    • Диазосоединения — Диазо- и азосоединения: диазотирование ароматических аминов и его механизм, нитрозирующие агенты, устойчивость солей диазония, диазогидраты, азосочетание с фенолами и аминами; реакции с выделением азота — гетеролитическое и гомолитическое разложение, замена диазогруппы на водород, иод, галогены и CN (реакция Зандмейера), фтор (реакция Бальца — Шимана) и гидроксил.
    • Фенол и нитрофенолы — Фенол: получение сплавлением сульфонатов со щёлочью, кумольным методом (реакция Сергеева — Удриса), гидролизом галогенпроизводных и солей диазония; кислотность, алкилирование, сложные эфиры, качественная реакция с FeCl₃; электрофильное замещение, перегруппировка Фриса, карбоксилирование (салициловая кислота, аспирин), реакция Реймера — Тимана, фенолоформальдегидные смолы (новолак, резол), дифенилолпропан и поликарбонат; нитрофенолы, их кислотность и азосочетание.
    • Ароматические карбоновые кислоты — Ароматические карбоновые кислоты: бензойная кислота, фталевая, изофталевая и терефталевая кислоты, их получение окислением ксилолов, лавсан, фталевый ангидрид и его реакции (эфиры, фталимид, антраниловая кислота, антрахинон, фенолфталеин), коричная кислота и конденсация Перкина.
  • Полиядерные ароматические соединения — Полиядерные ароматические соединения с изолированными (дифенил, дифенилметан, трифенилметан) и конденсированными (нафталин, антрацен, фенантрен) бензольными ядрами.
    • Дифенил — Дифенил (бифенил): получение из бензола и бромбензола, бензидиновая перегруппировка, нитрование и взаимное влияние бензольных колец, атропоизомерия замещённых дифеновых кислот.
    • Дифенилметан и трифенилметан — Полифенилметаны: получение дифенил-, трифенил- и тетрафенилметана; свойства дифенилметана, флуорен; трифенилметан — устойчивые трифенилметильный карбанион, карбкатион и радикал Гомберга.
    • Трифенилметановые красители — Трифенилметановые красители: окраска трифенилметильного катиона с аминогруппами, бесцветные карбинолы, типы красителей по числу аминогрупп — малахитовый и бриллиантовый зелёный, фиолетовый Дёбнера, парафуксин, фуксин, кристаллический фиолетовый; синтезы из бензальдегида и кетона Михлера.
    • Нафталин — Нафталин: ароматичность в сравнении с бензолом, нумерация и положения α и β, реакции присоединения и окисления, электрофильное замещение и его механизм, правила ориентации, получение из каменноугольной смолы, синтез замещённых нафталинов из бензола и янтарного ангидрида.
    • Антрацен — Антрацен: строение и нумерация, мезо-положения 9 и 10, получение из фталевого ангидрида и из бензилхлорида, присоединение и замещение по 9,10, антрахинон и его реакции, производные антрахинона, ализарин и хинизарин, протравное крашение.
    • Фенантрен — Фенантрен — угловой изомер антрацена: реакционноспособная связь 9,10, доказательство строения через фенантренхинон, дифеновую кислоту и флуоренон, синтез Пшорра, реакции фенантрена, бензиловая перегруппировка фенантренхинона.
  • Гетероциклические соединения — Гетероциклические соединения: определение, пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол) и их бензопроизводные, пиразол, имидазол, пиридин, хинолин и изохинолин.
    • Фуран — Фуран: нумерация атомов, сильван и фурфурол, получение фурфурола из пентоз и фурана из 1,4-дикетонов, двойственность свойств — непредельность и ароматичность, ацидофобность и осмоление, диеновый синтез с малеиновым ангидридом, электрофильное замещение в положение 2 и его механизм, производные фурфурола.
    • Тиофен — Тиофен: нумерация атомов, лабораторное получение из 1,4-дикетонов и промышленное из бутана и серы, электрофильное замещение в положение α (нитрование, сульфирование, бромирование, ацилирование, алкилирование), гидрирование до тиофана и обессеривание до бутана, бензтиофен, тиоиндоксил и синтез тиоиндиго.
    • Пиррол — Пиррол: природные соединения на его основе, получение, пиррол как слабое основание и слабая кислота, пиррилмагнийгалогенид и его реакции, электрофильное замещение, восстановление до пирролина и пирролидина; индол, триптофан, скатол, индоксил и синтез индиго, кубовое крашение.
    • Пиразол и пиразолон — Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота: пиразол и имидазол. Получение пиразола и пиразолина из гидразина, синтез Кнорра, кислотные и основные свойства, электрофильное замещение в положение 4, восстановление; пиразолон, его реакции, антипирин, пирамидон и анальгин.
    • Пиридин — Пиридин: нумерация атомов кольца и гомологи (пиколины, лутидины, коллидины), синтезы Рамзая и Ганча, основные свойства и N-оксид, электрофильное и нуклеофильное замещение (реакция Чичибабина), реакции боковых цепей и синтез кониина, гидрирование и раскрытие кольца иодоводородом.
    • Хинолин — Хинолин (бензпиридин): нумерация атомов, синтез Скраупа из анилина и глицерина и его механизм, получение метил- и хлорхинолинов, фенантролинов и дихинолила; изохинолин и синтез 1-метилизохинолина из β-фенилэтиламина.