Ароматические соединения

Ароматические соединения классифицируют по числу бензольных колец. Моноядерные содержат одно бензольное кольцо, полиядерные — больше одного. Полиядерные соединения бывают с изолированными бензольными ядрами (например, дифенил) и с конденсированными (например, нафталин); они разобраны в разделе «Полиядерные ароматические соединения». Здесь — соединения с одним бензольным кольцом.

Статьи раздела

• Ароматичность — Ароматичность: структура Кекуле и теплота гидрирования бензола, энергия делокализации π-электронов, правило Хюккеля, бензоидные и небензоидные ароматические системы, катион циклопропенилия; реакции присоединения к бензолу.
• Электрофильное замещение — Электрофильное замещение в бензольном кольце: механизм (π-комплекс, σ-комплекс, отщепление протона), заместители I и II рода и их влияние на скорость и направление замещения, согласованная и несогласованная ориентация, устойчивые аренониевые соли.
• Галогенирование и галогенпроизводные аренов — Галогенирование бензольного кольца: активность бромирующих реагентов и катализаторов, влияние заместителей, бромирование фенола и анилина; арилгалогениды — нуклеофильное замещение через комплекс Мейзенхеймера и через дегидробензол; аралкилгалогениды — радикальное хлорирование боковой цепи, реакция Блана, подвижность галогена в бензилхлориде.
• Нитрование и нитросоединения — Нитрование аренов: нитрующие агенты и механизм образования катиона нитрония, ряд нитрующих агентов, распределение изомеров, нитрование фенола и анилина с защитой аминогруппы; динитробензолы и нуклеофильное замещение нитрогруппы; нитрогруппа в боковой цепи, фенилнитрометан и нитро-ацинитро-таутомерия.
• Сульфирование и сульфокислоты — Сульфирование аренов: сульфирующие агенты и механизмы (олеум, серная кислота, хлорсульфоновая кислота), выделение и свойства бензолсульфокислот, хлорангидрид, эфиры и амид, сульфирование фенола, толуола и анилина, сульфаниловая кислота, обратимость сульфирования, перегруппировка фенилгидроксиламина.
• Алкилирование и ацилирование — Образование связи C–C в бензольном кольце: алкилирование по Фриделю — Крафтсу и его недостатки (полиалкилирование, перегруппировка карбкатионов), ацилирование и восстановление кетонов по Клемменсену и Кижнеру — Вольфу, формилирование по Гаттерману — Коху и Гаттерману, реакции Губена — Хёша и Вильсмейера.
• Ароматические амины — Ароматические амины: первичные, вторичные и третичные; реакция Зинина и промежуточные продукты восстановления нитробензола в кислой и щелочной среде, азокси-, азо- и гидразобензол, бензидиновая и семидиновая перегруппировки; получение вторичных и чисто ароматических аминов, основность, ацилирование, реакции с азотистой кислотой, нитрование и сульфирование анилина, сульфаниламиды.
• Диазосоединения — Диазо- и азосоединения: диазотирование ароматических аминов и его механизм, нитрозирующие агенты, устойчивость солей диазония, диазогидраты, азосочетание с фенолами и аминами; реакции с выделением азота — гетеролитическое и гомолитическое разложение, замена диазогруппы на водород, иод, галогены и CN (реакция Зандмейера), фтор (реакция Бальца — Шимана) и гидроксил.
• Фенол и нитрофенолы — Фенол: получение сплавлением сульфонатов со щёлочью, кумольным методом (реакция Сергеева — Удриса), гидролизом галогенпроизводных и солей диазония; кислотность, алкилирование, сложные эфиры, качественная реакция с FeCl₃; электрофильное замещение, перегруппировка Фриса, карбоксилирование (салициловая кислота, аспирин), реакция Реймера — Тимана, фенолоформальдегидные смолы (новолак, резол), дифенилолпропан и поликарбонат; нитрофенолы, их кислотность и азосочетание.
• Ароматические карбоновые кислоты — Ароматические карбоновые кислоты: бензойная кислота, фталевая, изофталевая и терефталевая кислоты, их получение окислением ксилолов, лавсан, фталевый ангидрид и его реакции (эфиры, фталимид, антраниловая кислота, антрахинон, фенолфталеин), коричная кислота и конденсация Перкина.