Ароматические карбоновые кислоты

Ароматические карбоновые кислоты — например, бензойная C₆H₅COOH — получают так же, как алифатические. Свойства по карбоксильной группе у них те же, что у алифатических кислот, а по бензольному кольцу карбоксильная группа — ориентант II рода.

Дикарбоновые кислоты

Ароматические дикарбоновые кислоты отличаются от соответствующих кислот алифатического ряда. Изомеры — фталевая (орто), изофталевая (мета) и терефталевая (пара) кислоты:

Получают их окислением о-, м- и п-ксилолов, например дихроматом калия в серной кислоте:

К схеме. У ксилола на схеме нарисованы группы CH₂; должны быть метильные группы CH₃.

Лавсан

Диметиловый эфир терефталевой кислоты (его получают этерификацией метанолом) при переэтерификации этиленгликолем даёт полиэфир лавсан — название от Лаборатории высокомолекулярных соединений Академии наук. В ГДР такое же волокно называли дедерон:

К тексту. Под диметилтерефталатом в конспекте подписано «Репилент» — смысл подписи неясен. Реакцию Перкина в конспекте называют «по Перкину младшему»; её открыл Уильям Генри Перкин-старший.

Фталевый ангидрид

Фталевая кислота при нагревании отщепляет воду и даёт фталевый ангидрид. С метанолом он образует моно-, а затем диметилфталат:

С водным аммиаком ангидрид даёт аммониевую соль фталаминовой кислоты. Бром в щёлочи превращает амидную группу в аминогруппу (перегруппировка Гофмана), и получается антраниловая кислота — она может давать азосоединения по аминогруппе. С безводным аммиаком получается фталимид:

Фталевый ангидрид ацилирует бензольное кольцо в присутствии кислоты Льюиса. Получается о-бензоилбензойная кислота, которая отщепляет воду и даёт антрахинон (R может быть и OH — тогда исходное вещество фенол):

Две молекулы фенола с фталевым ангидридом в присутствии ZnCl₂ дают фенолфталеин. Сам он бесцветен. В щелочной среде лактонный цикл раскрывается, получается хиноидная структура — окрашенный анион. В сильнощелочной среде гидроксид-ион присоединяется к центральному атому углерода, и индикатор снова обесцвечивается:

Фенолфталеин — родоначальник второй группы красителей: фталеинов.

Коричная кислота

Коричная кислота C₆H₅CH=CH–COOH содержится в корице:

Её получают конденсацией Перкина из бензальдегида, уксусного ангидрида и ацетата натрия. Ацетат-ион отрывает протон от уксусного ангидрида, и получается енолят-анион:

Карбанион присоединяется к карбонильной группе бензальдегида:

Алкоголят отрывает протон от следующей молекулы ангидрида, получается гидроксипроизводное. Оно отщепляет воду, и гидролиз смешанного ангидрида даёт коричную кислоту: