Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения — циклические соединения, в образовании циклов которых кроме атомов углерода участвуют гетероатомы: азот, кислород, фосфор, сера и другие.

Простейшие пятичленные гетероциклы содержат один гетероатом X. Если к такому кольцу сконденсировано бензольное, получаются бензопроизводные:

В пиразоле и имидазоле пятичленное кольцо содержит два атома азота. Шестичленный цикл с одним атомом азота — пиридин; конденсированный с бензольным кольцом, он даёт хинолин и изохинолин:

Статьи раздела

• Фуран — Фуран: нумерация атомов, сильван и фурфурол, получение фурфурола из пентоз и фурана из 1,4-дикетонов, двойственность свойств — непредельность и ароматичность, ацидофобность и осмоление, диеновый синтез с малеиновым ангидридом, электрофильное замещение в положение 2 и его механизм, производные фурфурола.
• Тиофен — Тиофен: нумерация атомов, лабораторное получение из 1,4-дикетонов и промышленное из бутана и серы, электрофильное замещение в положение α (нитрование, сульфирование, бромирование, ацилирование, алкилирование), гидрирование до тиофана и обессеривание до бутана, бензтиофен, тиоиндоксил и синтез тиоиндиго.
• Пиррол — Пиррол: природные соединения на его основе, получение, пиррол как слабое основание и слабая кислота, пиррилмагнийгалогенид и его реакции, электрофильное замещение, восстановление до пирролина и пирролидина; индол, триптофан, скатол, индоксил и синтез индиго, кубовое крашение.
• Пиразол и пиразолон — Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота: пиразол и имидазол. Получение пиразола и пиразолина из гидразина, синтез Кнорра, кислотные и основные свойства, электрофильное замещение в положение 4, восстановление; пиразолон, его реакции, антипирин, пирамидон и анальгин.
• Пиридин — Пиридин: нумерация атомов кольца и гомологи (пиколины, лутидины, коллидины), синтезы Рамзая и Ганча, основные свойства и N-оксид, электрофильное и нуклеофильное замещение (реакция Чичибабина), реакции боковых цепей и синтез кониина, гидрирование и раскрытие кольца иодоводородом.
• Хинолин — Хинолин (бензпиридин): нумерация атомов, синтез Скраупа из анилина и глицерина и его механизм, получение метил- и хлорхинолинов, фенантролинов и дихинолила; изохинолин и синтез 1-метилизохинолина из β-фенилэтиламина.